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新疆植物资源抗氧化剂的开发与利用

时间:2014-09-28 16:20:15  来源:  作者:许宗运;乔 军;胡建军;应 璐

随着抗氧化剂在食品添加剂、饲料添加剂以及其它领域的广泛运用,抗氧化剂的安全性越来越受到人们重视。抗氧化剂可分为天然抗氧化剂和合成抗氧化剂,目前使用的大多数属合成抗氧化剂,常用的有二丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA),没食子丙酯(PG)、乙氧喹(EMQ)等。天然抗氧化剂主要来源于天然植物资源,抗氧化剂成分种类繁多,含有丰富的生物活性物质,对畜禽安全性高、毒副作用低、无药物残留等倍受人们的关注。 新疆地域辽阔,地理环境及生态条件复杂多样,由于植物区系特殊、多样,造成植物种类上有较大的特异性,甚至有些植物资源是新疆所特有。如何从新疆植物资源中寻找天然抗氧化剂,综合利用新疆植物资源,进行研制、开发、利用及保护这些资源具有一定的现实意义。由于在新疆植物资源中,种类相当丰富,现仅对一些重要的、较常见的种类进行简要介绍。

1 黄酮类化合物 黄酮类化合物是指二个苯环通过一个三碳链构成的环相连的一类化合物总称,其化学结构有多种基本母核,各类基本母核上常有羟基、甲氧基及萜类侧链存在。植物体内的黄酮类化合物除少数游离存在外,大多数与糖结合成甙,且多为氧甙,只有少数为糖甙。黄酮类化合物的抗氧化强弱与其结构有关,黄酮醇的抗氧化能力强于黄酮,B环上具有3′,4′邻二酚羟基的黄酮抗氧化性能最好;A环上的5,7,8位增加羟基可以不同程度地增加抗氧化能力。 五羟基黄酮,俗名槲皮素、栎精、栎皮黄素,为黄酮类化合物中的一种,槲皮素(Quercetin)及其衍生物是植物界分布最广、具有多种生物活性的黄酮类化合物,其存在形式为糖苷或苷元。槲皮素及其衍生物具亲水性和亲脂性。山奈酚、槲皮素、桑黄素、漆黄素可清除PMA刺激人中性白细胞产生的AOR,并抑制过氧化氢的释放。槲皮素、槲皮甙、芦丁可抑制动物体内丙二醛(MDA)类物质的生成,丙二醛交联蛋白质和脂质形成老年性色素的荧光物质,提示槲皮素及其衍生物对抗衰老有一定意义。槲皮素及其衍生物被证实是超氧阴离子自由基的捕获剂,其作用强度:槲皮素>杨梅树皮素>芦丁>槲皮甙>丁羟基茴香醚(BHA)。槲皮素作油脂抗氧化剂的性能在抑制酸价指标上优于合成的BHA和PG。 黄酮类化合物在植物界中广为分布,以豆科、芸香科、唇形科、菊科等植物中较多,而植物各器官中又以叶和花为多,其它各器官中亦有存在。 胡颓子科植物沙棘果实内含有异鼠李素、黄酮醇等7种黄酮类化合物,并且还含有丰富的Vc、VE、VA、W等。其中中亚沙棘主要产于新疆,蒙古沙棘主要产于新疆的伊犁等地,在利用方面,现已开发出沙棘饮料等产品。 蔷薇科山楂属含多种黄酮。山楂主要含有机酸和黄酮类化合物,有机酸主要是山楂酸、枸橼酸、琥珀酸、绿原酸、咖啡酸和熊果酸等;黄酮类化合物主要是槲皮素、槲皮甙、牡荆素等。在新疆有阿尔泰山楂、裂叶山楂、准噶尔山楂等。 黄酮类化合物在豆科植物中类型齐全,并且分布有一定的规律,如新黄酮几乎只分布在豆科;异黄酮也主要分布在豆科;黄酮醇是豆科木本植物(叶子)的化学特征。大豆黄甙含于大豆属;异甘草素含于大豆属、鹰嘴豆属等。 豆科植物甘草中的甘草异黄酮等成分具有抗氧化能力。甘草的乙醇提取物抗氧化能力强于BHA,对生育酚和多种有机酸有协同作用。安静等(1995)研究发现甘草提取物的抗氧化性强于生育酚,而单一黄酮化合物的抗氧化性远远小于生育酚,它的抗氧化是多种抗氧化物质协同作用的结果。吴仲几等(1996)对提取甘草酸后的甘草渣进行不同溶剂提取分离,并进行抗氧化和抗黄曲霉菌试验,结果表明甘草渣的乙醇粗提物抗氧活力最佳,有抑制黄曲霉菌活性。惠寿年等(1998)进行了新疆甘草深度开发工艺的研究,黄酮类化合物的含量为甘草总量的7%,大大提高了原料的利用率,为甘草加工企业的综合利用提供实验室依据。乔仲和等(1996)在甘草渣中大量黄酮类化合物的分离及甘草的综合利用开发研究中,认为转化分离发现甘草渣中含有大量的黄酮类化合物,其量超过甘草甜素1倍以上。新疆有许多生产甘草药品的药厂,如能在甘草的综合利用开发方面加大研发力度,那么一方面可提高甘草利用率,另一方面亦可减少甘草资源的浪费。 唇形科是进化比较高级的一个类群,化学成分类型多样,以富含挥发油而著称,其他有萜类、黄酮类及少量生物碱等,是研究抗氧化活性的重点。唇形科黄芩亚科中以黄芩属富含黄酮类化合物。黄芩含多种黄酮成分:山奈黄素、槲皮素、异鼠李素、毛蕊异黄酮等。韩国KIM等(1994)筛选出淫羊霍、丁香、补骨脂等不同极性提取物有抗氧活性,黄芩、甘草等甲醇提取物最为突出。 唇形科植物百里香(Thymus mongolicus)全草中含挥发油0.8%-1.33%,还含高山黄芩素葡萄糖甙、木犀草素-7-葡萄糖甙等黄酮类化合物,叶含齐墩果酸、熊果酸、咖啡酸。该植物不挥发组分中分离出5个联苯化合物,弱酸中离析出6个类黄酮化合物,有3个与BHT活性相等。百里香在新疆阿尔泰山、天山的山地草原中均有分布。在阿尔泰山百里香与其它草类组合,常形成有以百里香为优势的草地群落。 新疆有唇形科青兰属(Dracocephalum)植物约15种,其中全缘叶青兰(D.integrifolium Bunge)、刺齿枝子花(D.peregrinum L.)、羽叶枝子花(D.bipinnatum Rupr.)、白花枝子花(D.heterophyllum Benth.)、分节青兰(D.nodulosum Rupr.)、垂花青兰(D.nutttas L.)等,分布地区广,产量高。分节青兰的地上部分含有多种黄酮化合物,总量为4.9%-5%,具有一定的开发利用前景。 桑科植物桑树的叶中含有脱皮固酮、牛膝固酮、芸香甙、桑甙、异槲皮甙等。在新疆有许多地区种植桑树,除养蚕外也可开发桑叶的其它用途。 菊科的雪莲花(Saussurea involucrata)中含有黄酮类化合物,其中有槲皮素、芦丁、4′,5,7-三羟基-3′,6-二甲氧基黄酮,由于过度采挖,新疆雪莲分布区正逐渐缩小,沿海拔向上推移,产量逐年减少。 蓼科植物茎叶中含有多种黄酮类化合物,是黄酮类的重要资源植物,也是鞣质的重要资源植物,重要的药用植物如大黄(Rheum officinale Baill。)、掌叶大黄(Rheum palmatum L.)等。尚遂存等(1994)从51种植物中筛选出23种具有较强抗氧活性的植物,其中大黄等10种抗氧活性最强。大黄属中含有大黄酚、大黄酸、蒽醌类衍生物等抗氧化成分,天山大黄(R.wit-trochii Lundstr)其生物碱含量远远超过其它地区所产的大黄。 伞形科草本植物,植物体含油管,有特殊芳香气并含有多种成分:萜类、挥发油、香豆素等,本科植物含多种黄酮类化合物,缺乏真正的鞣质。伞形科植物茴香的果实、叶中含有黄酮类化合物槲皮素。新疆伞形科植物多裂独活(Heracleum dissectum)主要分布在新疆山地草甸草原、草甸草地。 夹竹桃科罗布麻(Apocynum wnetum)叶含黄酮类化合物,含量达2%,其中含槲皮素和异槲皮甙等,在充分利用罗布麻全株方面具有一定的开发价值。 黄酮类化合物在芸香科植物中分布广泛,类型多样,其中双氢黄酮、黄酮醇较普遍,常见的有橙皮甙、柚甙、新陈皮甙、枸桔甙以及川陈皮素等。 多数香辛料均有不同程度的抗氧化作用,大蒜、辣椒、生姜、胡椒、茴香、丁香、花椒等都有一定的抗氧化作用。N.Nakatani等人从胡椒科植物胡椒的二氯甲烷提取物中得到5种酚性酰胺化合物,抗氧活性均优于。-生育酚,对猪油的抗氧活性优于水-醇系抗氧物,可做食用抗氧化剂。 新疆有大量的水稻壳、荞麦壳等农产品下脚料,水稻壳的甲醇提取物的抗氧化能力强于生育酚,其中一种活性成分异杜荆葡基黄酮,其抗氧化能力与生育酚相当。荞麦壳中的芸香甙、槲皮甙等成分具有抗氧化作用。新疆有许多地方产花生,花生壳中含有总黄酮,也含有绿原酸、咖啡酸抗氧化成分,具有综合开发利用价值。

2 苯酚类 阿魏酸分子苯环上的酚羟基是抗氧化活性基团,可消除自由基,抑制氧化反应和自由基反应,以及与生物膜磷脂结合保护膜脂质等多种机理拮抗自由基对组织的损害。阿魏酸可直接减少H202含量,但对MDA含量无减少作用。 伞形科阿魏属阜康阿魏(F.fukanensis K.M.Shen)、圆锥茎阿魏(F.conocaula Korov)、新疆阿魏(Ferudsinkiangensis)、准噶尔阿魏(F.soongarica)等是新疆独具特色的药用植物。 绿原酸(chlorogenic acid,CHA)是由咖啡酸(caffeic acid)与奎尼酸(鸡纳酸quinic acid),即 1-羟基六氢没食子酸组成的缩酚酸,异名咖啡鞣酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。 CHA和3,5-二咖啡酰奎尼酸(DCQA)属于小分子化合物,能与过氧自由基快速反应,对2,2′-二苯基-a-苦基肼基(DPPH)自由基显示清除活性。CHA在植物中广泛分布,从高等双子叶植物到蕨类植物均有报道,但含量较高的植物不多,主要存在于杜仲科、忍冬科忍冬属、菊科蒿属植物中。在新疆分布有小叶忍冬(Lonicera microphylla)、新疆忍冬(L.tatarica)、伊犁忍冬(L.iliensis)、刚毛忍冬(L.hispida)等。 菊科植物向日葵的籽及叶含有绿原酸、异绿原酸、新绿原酸、咖啡酸。现在日本开发出以葵花籽壳和油粕为原料提取制成的水溶性抗氧化剂,其主要成分为CHA和异绿原酸。向日葵在新疆许多地区都有种植,面积较大,具有一定的开发意义。 菊科植物牛蒡叶含鞣质、粘液质、异绿原酸、绿原酸、咖啡酸等。菊科植物茵陈的花蕾和果实中主要成分是6-7-二甲氧基香豆素、绿原酸、咖啡酸等。胡颓子科沙枣(E.angustifoilaL.),叶含绿原酸、咖啡酸、新绿原酸及Vc等,在新疆分布较广。

3 皂甙类 皂甙根据甙元的化学结构分为甾体皂甙和三萜皂甙两类,各类皂甙中以三萜皂甙分布最为广泛。 大豆总皂甙抗肝损伤高脂血的两种可能机理:(1)抑制体内LPO的产生;(2)抑制LPO对肝细胞的破坏作用。甘草次酸能显著抑制CCI4诱导肝的微粒体不饱和脂肪酸过氧化作用,其抑制强度高于YE。甘草次酸对ADP/Fe3+和Fe2+/Vc诱导的肝微粒体过氧化反应也有显著抑制效果,但其抑制强度低于VE。对亚油酸的空气氧化,甘草次酸无抑制作用,而VE却有显著作用。具有抗氧化活性的皂甙类还有三七皂甙、西洋参皂甙、柴胡皂甙a等。柴胡根含皂甙约2%,主要皂甙为柴胡皂甙a、c及d,果实亦含多种皂甙。在新疆有阿尔泰柴胡(B.krylo-vianum)、新疆柴胡(B.exalatum)、天山柴胡(B.tianschanicum)。党参根含三萜类化合物、皂甙、多种甾醇和甾甙等,桔梗科的新疆党参是新疆有名的药用植物。 4 鞣质类 鞣质广泛存在于植物中。根据Bate-Smith的定义:鞣质为分子量500-3 000的能沉淀生物碱、蛋白质的水溶性多酚类化合物。根据鞣质的分子结构及水解的难易可将其分为水解鞣质和缩合鞣质两类。鞣质分子中的众多酚羟基使其具有很强的还原性,对各种氧自由基、脂质自由基、含氮自由基都有强清除能力,比常用抗氧化剂VitC和VitE还强,也超过了小分子多酚如茶多酚和没食子酸。多数鞣质酸在5mg/ml时就可显著抑制LPO升高,其ID50小于VE。可水解性鞣质酸强于缩合型鞣质酸。有多种鞣质对LPO有类似VE的抑制作用,其抑制活性取决于酚羟基的位置和数目,六氢二酚羟基的清除活性大于没食子酸酚羟基。鞣质能利用其抗氧化和清除自由基的能力抑制某些疾病的发生和发展。 石榴科植物石榴(Punica granatum L.)的果皮含鞣质28%-32%、粘液质约34%、异槲皮甙、生物碱、苦味质石榴皮素、熊果酸、桦皮酸等。所含的鞣质组成已知有逆没食子酸、石榴皮鞣素。台湾Su等(1986)研究发现石榴皮的甲醇提取物抗氧化能力强于BHA。在新疆部分地区种植的石榴在深加工方面已形成产业化,为充分利用石榴果皮提供了条件。 锁阳科植物锁阳(Cynornorium songaricum Rupr.)全株含鞣质约21%,另含三萜皂甙、花色甙及脯氨酸等多种氨基酸和糖类,在新疆是较为有名的药用植物。 蓼科植物是鞣质的重要资源植物。拳参(Polygonum bistorta L.)根含鞣质15%-25%,鞣质中有水解鞣质和缩合鞣质,还有没食子酸和逆没食子酸、d-儿茶酚等,全草含有绿原酸、咖啡酸、原儿茶酸、黄酮甙等。 蔷薇科植物地榆根、茎、叶均含鞣质,根含8.2%-14.5%,茎、叶含6.06%,并含游离的没食子酸和鞣花酸和黄酮类化合物等。新疆境内的高山地榆(Sanguisorba aipina Bge.)根含18%-21%鞣质。蔷薇科植物鹅绒委陵菜(Potentillaanserine L.)全株鞣质含量为15.25%,在新疆还有二裂委陵菜(Potentilla bifurca)、大萼委陵菜(P.conferta)、绢毛委陵菜(P.sericea)、草原委陵莱(P.desertorum)、帕米尔委陵菜(P.pamiroalaica)等。野蔷薇根皮亦富含鞣质。 新疆的野生鞣料植物还有:雪岭云杉(Picea schrenkiana)、蒿柳(S.triandra)、拳蓼、酸模(Rurnex acetosa)、皱叶酸模(Rume ccrispus)、巴天酸模(Rurnex patientia)、天山酸模(R.tianschanicus)、地锦(Euphorbiahumifusa)、鼠掌老鹤草(Geraniumdahurivum)、高山块根老鹤草(Geranium dahuricum)、大叶补血草(Limonium gmetinii)等,其中天山酸模的根含20%-22%的鞣质。 5 生物碱类 生物碱类化合物在双子叶植物中分布较广,同一科属或亲缘关系较近的科常含有同一结构或类似结构的生物碱,但同一种生物碱亦有分布在多个亲缘关系较远的科中。生物碱可存在于植物的各个器官中,亦有只局限于某一器官中。一种植物往往含有数种至数十种生物碱。药材中生物碱的含量一般较低,大多在1%以下。植物体内具碱性的生物碱多数与有机酸结合成盐存在,亦有和无机酸成盐存在,有的生物碱尚以甙的形式存在。 千金藤素等多种双苄基异喹啉类生物碱抑制膜脂质过氧化作用,其作用与分子中醚键数目有关,三醚键>二醚键>单醚键,此类药物的膜稳定作用是其抗氧化作用的基础。双苄基异喹啉类生物碱主要分布在比较原始的双子叶植物类群,如木兰目、毛茛目和罂粟目等,新疆有小檗属(Berberis)匙叶小檗(B.,wernae Schneid.)。具有抗氧化作用的生物碱类还有黄连中的四小檗碱、苦豆子中的苦豆碱等。苦豆子在新疆南北疆各地均有分布。 在新疆植物资源中,许多植物具有抗氧化作用,除上述介绍的几类抗氧化成分外,还有些是其它成分,如天然维生素、天然氨基酸、某些微量元素、多糖类等。茄科植物枸杞水溶性部分得枸杞多糖6%-8%。枸杞子多糖对四氯化碳导致小鼠肝脂质过氧化损伤有保护作用,使过氧化脂质形成减少。在新疆伊犁地区种植的枸杞,品质优良、产量高并已形成产业化。 对新疆植物资源在具有抗氧化作用方面的研究越来越受到人们的重视,为合理开发、利用、保护新疆植物资源提供了参考。阿不都热依木等(2001)研究发现,新疆维吾尔药地锦草(Euphorbia humifusa Willd.)、玻璃苣(Borago officinalis L.)、番泻叶(Cassia angustifolia Vah1)、西青果(Terminalia chebula Retz.)、阿里红等5种植物醇提取物可清除羟自由基及抗DNA损伤。周晓英等(2001)对主产于新疆吐鲁番、鄯善、和田等地的维药琐琐葡萄中总黄酮含量进行了测定。武华等(2001)对维药野蔷薇果实中总黄酮及Vc含量测定,野蔷薇在新疆各地分布广泛,阿魏珍酒中的两种主要原料之一为野蔷薇果实。穆赫塔尔·伊米尔艾山等(2001)对伞形科植物心草(Hgmenatotna nana Ruper)研究,心草中总黄酮含量的分布依次为花>茎>根。王书俊等(2001)在研究主产于伊犁河谷和塔里木盆地的伊犁小檗有效成分时,发现其含有较高的绿原酸。

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